New York in den Goldenen Zwanzigern - eine Stadt der Lichter und Schatten. Tagsüber ist Jimmie Dale ein angesehener Gentleman der High Society. Doch nachts wird er zur Legende: Die "Graue Robbe", ein meisterhafter Einbrecher, den die Welt für tot hält. Als seine Verlobte ihn um einen unmöglichen Gefallen bittet, zögert er nicht. Er soll bei seinem besten Freund einbrechen und einen geheimnisvollen blauen Umschlag stehlen, um dessen Leben zu retten. Der Plan gelingt - doch die Nacht endet in einer Katastrophe. Sein Freund wird ermordet, und das Zeichen der Grauen Robbe am Tatort macht Jimmie zum Hauptverdächtigen. Gejagt von der Polizei und der gesamten Unterwelt, muss Jimmie tiefer als je zuvor in seine dunkle zweite Existenz eintauchen, um den wahren Mörder zu finden. Doch was verbirgt der blaue Umschlag? Und wem kann er noch trauen, wenn jeder ein doppeltes Spiel zu spielen scheint?